シャーリーボーイズ高校は、学業、スポーツ、文化のどの分野においても、秀でた伝統を誇る男子校です。生徒達は、学業面だけでなく、スポーツやその他活動に積極的に参加し、一生懸命打ち込むよう指導されています。ラグビー、ゴルフ、フェンシング、バスケットボール、バトミントン、サッカー、クリケットなど、約30の異なるスポーツや文化活動が行われています。

2019年より新しく開設される新校舎は、公立女子校のエイボンサイド女子高校と同じ敷地内にあります。これはNZでは国内初の試みで、新しい教育の可能性に期待が寄せられています。

留学生は到着後、英語力また数学のテストを受験し、それをもとにクラス編成が行われます。化学、数学、ESOLは、3つのレベルがあるため、適切なレベルで勉強ができます。入学時、ある程度の語学力は必要ですが、英語力が低めな学生には英語集中プログラムを提供されます。

ドラゴンボートチームが強いことでもシャーリーボーイズ高校は有名です。ニュージーランド代表として世界大会にも出場する程の強豪チームです。ドラゴンボートの業績は、教室内外での教育が重要だと考える当校の教育方針の現れとも言えます。